Lustwandeln in Leonberg – dazu lädt der Pomeranzengarten ein, der Anfang des 17. Jahrhunderts für die verwitwete Herzogin Sibylla von Württemberg angelegt wurde. Ihr Sohn hatte den renommierten Hofbaumeister Heinrich Schickhardt beauftragt, für die Mutter einen Terrassengarten im Stil der Renaissance zu schaffen. 1980 wurde der Garten nach den Originalplänen Schickhardts inklusive historischer Bepflanzung wieder hergestellt, seitdem lustwandeln hier nicht nur herzogliche Witwen.

Eine historische Persönlichkeit, deren Geist den aufmerksamen Spaziergänger durch Leonberg begleitet, ist der Philosoph Friedrich Wilhelm Schelling, der 1775 im Leonberger Pfarrhaus geboren wurde und dem im Leonberger Stadtmuseum ein eigener Raum gewidmet ist. 

Weniger weit zurück in die Vergangenheit und dafür hoch in die Lüfte führt ein Abstecher auf den Engelbergturm, der 1927 ursprünglich als Wasserturm gebaut wurde, aber immer schon auch als Aussichtsplattform diente.

Nicht nur die schöne Fachwerk-Altstadt genießen, sondern auch etwas erleben – das kann man jedes Jahr im Februar, wenn der Leonberger Pferdemarkt stattfindet, ein Fest mit 300-jähriger Tradition.

Vor der Kulisse der historischen Altstadt werden hier auch im 21. Jahrhundert noch Pferdekäufe mit Handschlag besiegelt. Abends lässt sich der Tag bei einem Wein in den historischen Gewölbekellern unter der Altstadt beschließen.

Im Sommer wird der Stadtpark mit seiner Seebühne zur Kulisse für Konzerte. Beim Flanieren im Stadtpark stößt man auf eine eindrucksvolle künstlerisch gestaltete Anlage, das Friedensmahnmal von Hans D. Sailer.

Auf der Bühne im Spitalhof wird neben Theaterstücken auch Kleinkunst geboten. Und auch die Stadthalle lockt mit einem abwechslungsreichen Veranstaltungsprogramm.

Im Galerieverein Leonberg werden regelmäßig Ausstellungen regionaler und überregionaler Künstlerinnen und Künstler gezeigt, eine einzigartige Kooperation zwischen Stadt und bürgerschaftlichem Engagement, die nach dem Skulpturenprojekt der KulturRegion Stuttgart 1992 entstand.