Eine Theaterreihe mit Programm für Kinder und Erwachsene, die Winnender Schlosskonzerte sowie sonntägliche Matineen sorgen für ein abwechslungsreiches Kulturprogramm. Auch die Umgebung und der traditionsreiche Weinanbau können bei einer gemeinschaftlichen Wanderung unter anderem auf den Lehrpfaden rund um Winnenden betrachtet werden.

In der wärmeren Jahreszeit sind das Stadtfest City-Treff, die Winnender Weintage und der freitägliche Kunsttreff am Marktbrunnen ganz besondere Highlights. Auch das Bücherlauschen unter uralten Bäumen in einer lauen Spätsommernacht ist während der Veranstaltung »Winnenden liest«, bei der Persönlichkeiten der Stadt ihre Lieblingsbücher vorlesen, ein besonderes Event.

Schloss Winnental in Winnenden beherbergt ein ungewöhnliches Denkmal: Ein in Stein gehauener Mops. Der Legende nach gab Herzog Karl Alexander 1717, nach dem Verlust seines geliebten Mopses in der Schlacht um Belgrad das Kunstwerk in Auftrag. Dieser war den langen Weg bis nach Winnenden zu seinem Herrchen zurückgelaufen.

Ein etwas anderes kunsthistorisches Kleinod findet sich in der Winnender Schlosskirche: Der 1520 durch Ritter des Deutschen Ordens gespendete Jakobusaltar. Dieser ist ein kunst- und kulturgeschichtlich bedeutender Hochaltar, der in aufwendiger Schnitzarbeit das Leben und Wirken des Heiligen Jakobus darstellt.